1) во все стороны, в различных направлениях, беспорядочно.

{Граф Х.} двух нот разобрать не может, не тыкая вкось и вкривь указательным пальцем по клавишам. Тургенев, Дым;

2) как попало, не так, как следует, как нужно.

Все наряды ее были довольно ценны, но не отличались хорошим вкусом и сидели на ней как-то вкривь и вкось. Писемский, Люди сороковых годов;

3) перен. различным образом, всячески, превратно (толковать, говорить, судить и т. п.).

Теперь другие толкуют об этом {о сравнении Пушкина с Лермонтовым} кстати и некстати, вкривь и вкось. Белинский, Библиографические и журнальные известия.